Pembuatan Aspirin dan Iodoform

#KLIK DISINI UNTUK DOWNLOAD FULL VERSION (M. WORD)

BAB I

PENDAHULUAN

I.1        Latar Belakang

Di dalam proses perkuliahan tentang ilmu kimia organik I dan II tidak akan luput dari proses pengaplikasian hasil teori dari perkuliahan lewat suatu praktikum. Dalam praktikum ini mempunyai tujuan agar mahasiswa dapat mengerti bagaimana cara pengaplikasian dari hasil perkuliahan Kimia Organik I dan II.

Pada laporan ini berisi tentang bagaimana cara pembuatan aspirin dan iodoform. fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum ini. Fungsi aspirin lainnya adalah sebagai pereda demam dan meringankan reumatik.

Iodoform adalah Gugus metil dari suatu metil keton (menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat) di iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI₃) padat berwarna kuning. Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan bromoform dan kloroform (pembentukannya tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok). Istilah umum untuk menyebut CHX₃ ialah haloform (reaksi haloform) (Fessenden, 1982).

             Diharapkan dengan adanya praktikum ini tentang pembuatan aspirin dan iodoform akan bermanfaat bagi para praktikan.

I.2        Tujuan Praktikum

1.      Membuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhydride.

2.      Mengetahui cara pembuatan dan pemurnian aspirin dari asam salisilat.

3.      Membuat iodoform.

I.3        Manfaat Praktikum

1.      Mahasiswa dapat membuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhydride.

2.      Mahasiswa Terampil dalam cara kerja pembuatan dan pemurnian aspirin dari asam salisilat.

3.      Mahasiswa dapat membuat iodoform

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Secara Umum

II.1.1 Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Asal dari obat yang dikenal dengan "Aspirin" - ternyata dari zaman Yunani kuno, dan diperkenalkan oleh Bapak Para Dokter se-dunia - yaitu Hippocrates. Tentu saja Hippocrates tidak menyebut Aspirin, melainkan menyebut tumbuhan bernama willow yang bila batangnya dikeringkan dan dijadikan bubuk, dapat menghilangkan rasa sakit.

Ribuan tahun berlalu, hingga di tahun 1829, para ilmuwan berhasil mengisolasi bahan dalam tumbuhan willow yang berfungsi meredakan rasa sakit. Bahan tersebut bernama salicin. Bahan ini dapat menghilangkan sakit, tapi memiliki efek samping terhadap perut - manfaat dan mudaratnya sama besar. Tentu saja harus ada jalan keluar. Di tahun 1853, seorang ahli kimia Perancis bernama Charles Frederic Gerhardt berhasil menetralkan salisin alami menjadi asam salisilat (salicylic acid) lewat penyanggaan (buffering) dengan natrium dan asam asetat. Asam salisilat ini lebih "ramah" terhadap perut.

Di tahun 1899, seorang ahli kimia Jerman, bernama Felix Hoffmann, yang bekerja bagi Bayer, menemukan kembali formula Gerhardt. Hoffmann membujuk Bayer untuk memasarkan obat itu, yang selanjutnya muncul di pasar dengan nama pasaran "Aspirin".

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen. Aspirin masih mempunyai efek samping, tetapi zat ini lebih baik dari asam salisilat atau salisin. Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899.

Walau bagaimanapun, Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada 1918. Biarpun sebelum berakhirnya masa paten, Bayer tidak berhasil yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam),

menghalangi saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama aspirin. Oleh sebab itu, aspirin di pasaran pembeli tidak dapat mengenal pasti siapa yang mengeluarkan "Aspirin". Akibatnya, Sterling juga gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap merek dagan yang dilindungi. (Widodo , 2008)

II.1.1.1 Pembuatan Aspirin

Pada pembuatan aspirin aspirin ini mula-mula dicampurkan 1 g asam salisilat dengan anhidrida asam asetat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH₃CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Untuk pemurnianya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO₃.

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO₂, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO₃. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.
Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni.

II.1.1.2 Pembuatan Aspirin Sintetis
            Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO₂ pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130 ^oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO₂ pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 ^oC sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium salicylate dilarutkan keluar dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi

            Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluene selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

2C₆H₅OH + 2NaOH  à  2C₆H₅ONa + 2H₂O

Phenol Sodium                   Phenoxide

2C₆H₅ONa + CO₂  à    NaC₆H₄COONa + C₆H₅OH

Sodium salicylate

NaC₆H₄COONa + H₂SO₄ à  HC₆H₄COOH + Na₂SO₄

Asam salisilat

HC₆H₄COOH + (CH₃CO)₂O à OHC₆H₄COOCH₃ + H₂O

II.1.2   Iodoform

Yodoform / Iodoform adalah Gugus metil dari suatu metil keton (menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat) di iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI₃) padat berwarna kuning. Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan bromoform dan kloroform (pembentukannya tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok). Istilah umum untuk menyebut CHX₃ ialah haloform (reaksi haloform) (Fessenden, 1982).

Dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan, kalium iodida (mudah larut dalam air terlebih lagi dalam air mendidih, mudah larut dalam gliserin, larut dalam etanol) mengandung tidak kurang dari 99 % dan tidak lebih dari 101,5 % KI. Larutan menunjukkan reaksi netral atau basa terhadap lakmus saat dilakukan pemerian hablur heksahedral, transparan atau tidak berwarna atau agak buram dan putih atau serbuk granul, agak higroskopik (Anonim, 1995).

Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum yang sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir semua kuman patogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitupula spora, walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2% memerlukan 2-3 jam

Uji yodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat. Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa halokarbonil untuk iodin. Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium secara berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. (Anonim, 1995).

Iodoform merupakan zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banya digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptik, pembuatannya sama dengan kloroform, doform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KOH. Iodoform dapat diperoleh dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan alkil :

C5H5OH + 4I2 + 6 KOH → HCl3 + HCOOK + 5H2O + 5 KI

Dapat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat.

Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat kuning.(Anonim , 2010)

II.2 Sifat-sifat bahan

1.      Potassium Chloride

-         Rumus Molekul HCl

-         Massa molar 74,551 gr/mol

-         Densitas 1.984 g/cm³

(Anonim. 2010)

2.      Asam asetat

-   Rumus molekul CH₃COOH

-    Massa molar 60.05 g/mol

-   Densitas dan fase, cair 1.049 g cm⁻³, Padat 1.266 g cm⁻³

-   Titik lebur 16.5 °C (289.6 ± 0.5 K) (61.6 °F)

-    Titik didih 118.1 °C (391.2 ± 0.6 K) (244.5 °F)

-    Bentuk Cairan tak berwarna atau Kristal

-    Keasaman (pK_a) 4.76 pada 25 °C

(Anonim. 2010)

3.      Kaporit

Kaporit (Kalsium hipoklorit) adalah senyawa kimia yang memiliki rumus kimia CaCl(OCl). Kaporit biasanya digunakan untuk menjernihkan air. (Anonim. 2010)

4.      Asam Sulfat

-          Rumus molekul H₂SO₄

-          Massa molar 98,08 g/mol

-          Bentuk cairan bening, tak berwarna, tak berbau

-          Densitas 1,84 g/cm³, cair

-          Titik leleh 10 °C, 283 K, 50 °F

-          Titik didih 337 °C, 610 K, 639 °F

-          Tercampur penuh dalam air

-           Keasaman (pK_a) −3

-          Viskositas 26,7 cP (20 °C)

         (Anonim. 2010)

BAB III

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

III.1     Bahan yang digunakan

A.    Pembuatan aspirin :

1.      Asam salisilat

2.      Asam acetate anhidrid

3.      Asam sulfat pekat

4.      Alkohol

5.      FeCl₃

 B. Pembuatan Iodoform

1.      KI atau KCL

2.      Aceton

3.      Kaporit

4.      Spiritus

III.2     Alat yang digunakan

A.    Pembuatan aspirin

1.      Water bath                  

2.      Gelas ukur

3.      Beaker glass

4.      Pengaduk

5.      Statif

6.      Saringan penghisap

7.      Thermometer

8.      Pipet

B.     Pembuatan iodoform

1.      Gelas arloji

2.      Beacker glass

3.      Pipet

4.      Saringan penghisap

5.      Pengaduk

6.      Gelas ukur

7.      Corong

8.      Water bath

9.      Oven

10.  Neraca analitik

III.3     Gambar alat

III.4     Prosedur kerja

A.    Pembuatan Aspirin :

1.      Masukkan 10 gram asam salisilat kering,tambahkan kedalamnya 14 cc asam asetat anhidrid dan 5 tetes asam sulfat pekat kedalam labu Erlenmeyer dan aduk hingga sempurna.

2.      Campurkan dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50-60^oC sambil diaduk selama 15 menit.

3.      Campuran didinginkan,ditambah aquadest 150 cc,diaduk dan disaring.Hasilnya(endapan) dicuci dengan aquadest.Ini merupakan aspirin yang berupa kristal yang masih harus dimurnikan lagi.

4.      Permurnian Hasil.

Kristal dilarutkan dalam 30 cc alkohol panas (alkohol yang dipanaskan dalam penangas air) + 55 cc aquadest  panas hingga larut semua,didinginkan lagi.Diambil sedikit kristal lalu tambahkan FeCl₃,jika terjadi warna ungu berarti aspirin belum murni.

 Pembuatan Iodoform :

1.      Membuat larutan kaporit jenih :

Memanaskan air sampai ± 70⁰C,kemudian kaporit dimasukkan perlahan-lahan sambil diaduk.penambahan serbuk kaporit dihentikan apabila pada penambahan berikutnya tidak dapt larut lagi.Campuran disaring,residu dibuang dan filtratnya yang diperoleh adalah kaporit jenuh.

2.      Menimbang 6 gram KI dan dilarutkan dalam 100 ml aquadest.

3.      mengambil 5 ml aceton,kemudian ditambahkan kedalam larutan diatas.

4.      Larutan kemudian diaduk perlahan-lahan sampai endapan tidak lagi bertambah.

5.      Kaporit ditambahkan tetes demi tetes,ampai campuran tidak timbul warna coklat lagi pada penambahan kaporit brikutnya.

6.      Diamkan 10 menit

7.      Disaring dengan saringan penghisap,endapan dicuci 2-3 kali dengan aquadest dan dikeringkan di dalam oven.

8.      Memurnikan endapan yang terjadi :

Endapan yang terdiri dari iodoform dan dimasukan dalam labu ukur, + sedikit sepiritus dan dimasukan dalam water bath 50-60⁰C. jika iodoform belum larut semuanya perlu ditambah spiritus lagi tetes-demi setetes sampai iodoform larut semua. Penambahan spiritus tidak boleh exess. Kemudian larutan disaring dalam keadaan panas dengan dengan saringan penghisap. Filtrate di tuang dalam beaker glass dan didinginkan sampai terbentuk kristal iodoform.

9.      kristal yang disaring dikeringkan dalam oven.

10.  penimbangan hasil dengan neraca analitis.

DAFTAR PUSTAKA

·         Anonim. 2010. Potassium Chloride. http:// www.info-sehat.com/ content.php?id=461 (Rabu 5 Juni 2013 12.30 WIB).

·         Anonim. 2010.Asam asetat. http:// www.info-sehat.com/ content.php?id=461 (Rabu 5 Juni 2013 12.30 WIB).

·         Anonim. 2010.Kaporit. http:// www.info-sehat.com/ content.php?id=461 (Rabu 5 Juni 2013 12.30 WIB).

·         Anonim.2010.pembuatan aspirin.http//www.chemistry.com/content.php?id=342 (Kamis, 5 Juni 2013 17.54).

·         Anonim.2010.iodoform.http//www.chemistry.com/content.php?id=204 (Kamis, 5 Juni 2013 17.54).

·         Fessenden dan Fessenden.1982.Kimia Organik Jilid 2. Jakarta:Erlangga.